Старый Таллинн состоит из двух частей: Верхний город и Нижний. Верхний находится на возвышенности Тоомпеа (от эстонского Toompea — что значит «соборный холм»). Эти два, расположенные рядом, поселения за всю свою историю жили разными жизнями. В верхнем городе обосновались иноземные дворяне и властители, а в нижнем – торговцы, ремесленники и др.
Первым поселением на территории старого Таллинна стало деревянное укрепление на холме Тоомпеа, которое было основано примерно в 11 веке. В 1219 г. датчане во главе с королем Вальдемаром II захватили это укрепление. С этого момента Вышгород стал местом расположения иноземных властителей. Датчане приступили к строительству каменной крепости.
В 1346 году город перешел в руки Ливонского ордена, который начал активно модернизировать замок. В результате такой перестройки, замок приобрел четырехугольную форму, по углам которой были сооружены 4 башни. Первой башней, построенной в 1360-70 гг., стало 48-метровое сооружение, получившее название «Длинный Герман». Свой современный вид она приобрела в 15 веке, когда была надстроена на 10 метров. Следующей была сооружена башня Стюр-ден-Керл с юго-восточной стороны. Она имела форму восьмиугольника, поставленного на квадратную основу. Одновременно с этой была построена небольшая башня Пильштике, сооруженная в северо-западном углу замка. В 1502 году на северо-востоке была построена башня Ландскроне, которую сегодня мы можем наблюдать в полуразрушенном состоянии. С западной стороны замок Тоомпеа был защищен скалистым обрывом, а с других сторон его окружал 15-метровый ров.
С начала 16 века замок стал терять свое оборонительное значение, и постепенно становился представительским зданием – дворцом. С середины 18 века в замке после длительного запустения, начавшегося со времен Северной войны, начали вести реставрационные работы. По указу Екатерины Великой вместо восточной стены был построен дворец в стиле позднего барокко, ставший резиденцией Эстляндского генерал-губернатора. Ров засыпали камнями, оставшимися от разрушенной стены. В те же времена замок лишился башни Стюр-ден-Керл.
До настоящего времени сохранились северная и западная стены и три башни. Однако, если смотреть на замок с западной стороны, он произведет неизгладимое впечатление: огромное строение нависает над обрывистым холмом. Это зрелище захватывает и днем, и ночью, когда включается освещение.